“Cyclades Regatta” International Sailing Race е една от най-популярните ветроходни регати в Гърция със сериозно международно участие. Организира се от 1995 година от Атинския яхт клуб NOTK.

Регатата обикновено посещава по пътя си 4 или 5 от Цикладските острови. В състезателната програма са включени Кея, Сирос, Милос, Сифнос и Китнос, като ще бъдат изминати около 160 морски мили. 

Условията за плаване по Цикладите могат да варират в зависимост от силата на вятъра и периода от годината. Краят на юни и началото на юли се считат за сравнително ранни за фамозните силни североизточни ветрове Мелтеми. Местата, които предстои да посетим, са великолепни, а състезателната програма предвижда гонки през ден, като редува ветроходните предизвикателства със запомнящи се събития на всеки остров.